Im Jahre 1246 erstmals erwähnt, ist die Geschichte des Ortes seit der Mitte des 14. Jahrhunderts eng mit der Familiengeschichte der Freiherren von Wangenheim verbunden. Sie residierten bis zum Ende des 18. Jahrhunderts auf der im Mitteldorf gelegenen Burg. Fast so berühmt wie das Adelsgeschlecht wurde einer seiner Hunde: Stuczel. Der Legende nach habe während des Dreißigjährigen Krieges seine adlige Herrin nur ihm Depeschen nach Gotha anvertraut. Bis heute bleibt es der Fantasie überlassen, ob diese einen amourösen oder gar militärischen Inhalt hatten. 1630 wurde das Tier zu Grabe getragen und ihm ein Grabstein gesetzt, gleich unterhalb der Burg. Und seither ist in Winterstein in der Tat der Hund begraben.
Die Wintersteiner selbst verdienten ihren Lebensunterhalt hauptsächlich als Fuhrleute, Holzfäller, Drechsler, Köhler, Korb- und Pfeifenmacher. Ihre Traditionen wurden bis heute bewahrt und gepflegt. Daher sind die Kirchweih, das traditionelle Wald- und Heimatfest sowie die Kirmes jährlich wiederkehrende Höhepunkte für die Einheimischen und ihre Gäste.
Wer einen erholsamen Urlaub in abwechslungsreicher Mittelgebirgslandschaft und abseits von Touristenströmen bevorzugt, für den ist Winterstein genau die richtige Adresse.
Mit seinem Höhenunterschied bis zu 500 Metern können Wanderer und Skiwanderer den Thüringer Wald entdecken und erleben. In Winterstein selbst befindet sich ein Waldschwimmbad und in der näheren Umgebung 3 Familien- und Spaßbäder, sowie eine Sommerrodelbahn am Inselsberg, ein Zwergenpark, der Trusetaler Wasserfall, verschiedene Höhlen und Oberhof mit seinen bekannten Sportstätten. Im Winter kann man neben Skiwanderungen dem alpinen Skisport am Inselsberg, Brotterode und Oberhof frönen. Im nahe gelegenen Lauchagrund/Tabarz finden Kletterfreunde ein wahres Eldorado. Die Thüringer Klassikerstädte sind für einen Tagesausflug bestens geeignet.